1995年,杨凡将镜头转向更具挑战性的题材,拍摄了电影《妖街皇后》,并凭借该片入围了第62届柏林国际电影节全景单元。2001年,他的长片《游园惊梦》被《时代周刊》特选为世界十大最佳影片,并荣获第21届香港电影金像奖最佳服装造型设计奖。2003年,纪录片《凤冠情事》在第60届威尼斯国际电影节特别展映。2009年,剧情片《泪王子》入围第66届威尼斯国际电影节主竞赛单元。1943年上海,军统特工陈浅奉命对日本人进行暗杀,却掉入日本梅机关特务头子井田裕次郎的陷阱,陈浅置之死地,幸得潜伏在梅机关的共产党员“飞天”相救,逃出生天,并意外得知了日本人的阴谋。为了阻止侵略者的险恶计划,陈浅开始接受特训,伪装成日本特使再度光临梅机关。
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